Январь на острове начинается с Новогоднего парада и этапа Международного турнира Монтсеррата по спортивной рыбалке (остальные проводятся в первый понедельник мая и в первый понедельник сентября), а заканчивается традиционным Симпозиумом по цифровой фотографии (24 января - 3 февраля).
Индейцы, первыми заселившие этот остров приблизительно в X в до н. э., называли его Аллиуагана, что означает "Земля колючего кустарника". Когда Колумб открыл остров в 1493 году, он дал ему название Санта-Мария-де-Монтсеррат, поскольку скалистый пейзаж его побережья напомнил ему о горах над монастырем Монтсеррат около Барселоны.
Жители острова, несмотря на сильное влияние британской культуры, всегда исповедовали довольно самобытный образ жизни. Сами они считают, что у маленьких островных стран региона должен быть свой - "карибский путь", подразумевающий смягченный и неторопливый образ жизни, основанный на традициях и христианских заповедях.