Жители острова, несмотря на сильное влияние британской культуры, всегда исповедовали довольно самобытный образ жизни. Сами они считают, что у маленьких островных стран региона должен быть свой - "карибский путь", подразумевающий смягченный и неторопливый образ жизни, основанный на традициях и христианских заповедях.
Плимут (англ. Plymouth) являлся административным центром и единственным портом английской территории Монтсеррат в Карибском море.
Индейцы, первыми заселившие этот остров приблизительно в X в до н. э., называли его Аллиуагана, что означает "Земля колючего кустарника". Когда Колумб открыл остров в 1493 году, он дал ему название Санта-Мария-де-Монтсеррат, поскольку скалистый пейзаж его побережья напомнил ему о горах над монастырем Монтсеррат около Барселоны.